С 1980 по 1984 год он – курсант Таллинского Высшего военно-политического строительного училища.
1984-1991 гг - проходил службу в рядах Вооружённых Сил СССР.
С 1991 по 2006 год – занимался коммерческой деятельностью. В 1997 году Олег Владимирович Жишко окончил Высшую школу бизнеса – Учебный центр "Мирбис".
С 1999 по 2002 год – обучался на Финансово-экономических курсах антикризисных управляющих.
В октябре 2006 года занял должность заместителя Главы Администрации города Щербинки по вопросам ЖКХ, транспорта и связи.
В 2007 году перешел на работу в Московскую областную Думу.
4 декабря 2011 года избран на должность Главы городского округа Щербинка.
Женат, имеет пятерых детей.
Дважды избирался депутатом Щербинского городского Совета депутатов, (12.03.2006-24.10.2006, 2.03.2008- 8.12.2011 г.г.) в котором руководил фракцией "Наша Щербинка".