Калужское шоссе (А-101) - автомобильная дорога федерального значения на территории Новомосковского округа.
Одна из старейших шоссейных дорог России, её построили при Императоре Николае I (именно как шоссейную дорогу по терминологии того времени). В то время она обслуживала как западное направление, так и использовалась как дорога на Киев.
Трасса начинается в Новомосковском округе от МКАДе, как продолжение Профсоюзной улицы, проходит через Новомосковский и Троицкий округа. Далее идёт по Калужской области, по Смоленской области через Екимовичи, заканчивается в районе деревни Серый Камень Шумячского района. Далее идёт как белорусская автодорога Р43 на Бобруйск.
